
【CAS:621-82-9|肉桂酸】說明
【參數(shù)說明】
中文名:肉桂酸
中文別名:苯基丙烯酸(反式)、 3-苯基丙烯酸
英文名:cinnamic acid
供應商:遠慕標準品對照品網
CAS號:621-82-9
分子式:C6H5-CH=CH-COOH
分子量:148.17
熔點:133
沸點:300
比重:1.248
儲存條件:2-8℃
來源:肉桂
外觀:白色粉末
【提取方法】
1、從天然蘇合香脂中提取。
2、以苯甲醛為原料,在乙酸鈉和吡啶的存在下,在190~195℃下與乙酐進行柏琴(Perkin)醇醛縮合反應,可得粗品。在常壓下回收乙酸后,用活性炭脫色,再減壓精餾,冷卻結晶,在乙醇中重結晶,可得精制反式肉桂酸。在上述縮合反應過程中,酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之間成鍵,生成β-羥基酸酐,此中間產物再經酸酐的脫水和水解兩個步驟,可生成本品。
3、以二氯甲苯為原料,與乙酸鈉在吡啶溶液中一起加熱至190℃??傻么制??;厥找宜岷?,重結晶精制,可制得反式肉桂酸成品。
4、以苯甲醛和乙酸乙酯為原料,在乙酸鈉存在下,進行縮合反應(克萊森反應),生成肉桂酸乙酯,然后水解,可制得。
5、以苯甲醛和丙酮為原料,在堿性介質中,在加熱下縮合,生成亞芐基丙酮,再用次氯酸或次氯酸鈉對亞芐基丙酮進行氧化,可得肉桂酸粗品?;厥崭碑a物氯仿后,再結晶,洗滌,重結晶,可制得。
6、以苯甲醛和乙酰氯為原料,加熱反應,可制得粗品。濃縮、鹽析、洗滌、重結晶,可制得精品。
【藥理作用】
1、香精香料
可作為芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。本品調制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺、甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
2、食品添加劑
本品用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
3、醫(yī)藥工業(yè)
醫(yī)藥工業(yè)中,可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用來制造“心可安”,局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓,腦動脈硬化,冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑,在抗癌方面具有極大的應用價值。
4、美容方面
肉桂酸可應用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶,它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應,肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用,通常作為配香原料,被用作日化香精中的定香劑。
5、農藥方面
在農業(yè)工業(yè)中,肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。
6、有機合成
在有機化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑,聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑,多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑,乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑,化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。應用于塑料方面,可用作PVC的熱穩(wěn)定劑,殺菌防霉除臭劑,還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊,也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
【用途】
是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料。
用作化學試劑,也用于香料及醫(yī)藥的合成。
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制香辛料、櫻桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鮮果蔬的防腐。
【生產方法】
由氯化芐與醋酸鈉共熱而得。
由苯甲醛與乙酸鈉(或乙酸鉀)在脫氫劑醋酐存在下共熱而得。
將苯甲烯丙酮、碳酸鈉和漂白粉混合,生成的桂酸鈉再用硫酸處理而得。
肉桂醛 | 三聚氰胺 |
腺苷 | 喜樹堿 |
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